Ishikawa's reagent is a fluorinating reagent used in organic chemistry. It is used to convert alcohols into alkyl fluorides and carboxylic acids into acyl fluorides. Aldehydes and ketones do not react with it. The reagent consists of a mixture of N,N-diethyl-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)amine and N,N-diethyl-(E)-pentafluoropropenylamine in varying proportions. The active species is the hexafluoropropylamine; any enamine is converted into this by the hydrogen fluoride byproduct as the reaction proceeds.
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| - Reactivo de Ishikawa (es)
- Ishikawa reagent (en)
- 石川試薬 (ja)
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| - 石川試薬（いしかわしやく）とは、有機合成化学で用いられるフッ素化のための試薬。アルコールをフッ化アルキルに変えたり、カルボン酸を酸フッ化物に変えたりする作用を示す。1979年、東京工業大学教授のらによって開発された。CAS登録番号は309-88-6。 石川試薬はN,N-ジエチル(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)アミン（ヘキサフルオロプロピルジエチルアミン、Et2N-CF2-CHF-CF3）とN,N-ジエチル((E)-ペンタフルオロプロペニル)アミン（Et2N-FC=FC-CF3）からなる混合物で、前者が反応活性種である。後者のエナミンは反応の進行によって発生するフッ化水素の作用で前者のアミンに変わる。 石川試薬は三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (DAST) の代替として良く知られる。安価で無毒な原料から容易に合成でき、しかも安定に保管できるという利点がある。とジエチルアミンの付加体である Yarovenko試薬の改良版にあたる。Yarovenko試薬は、ひとたび調製すると密栓できる容器に入れて冷蔵庫中で保管しても数日しかもたなかった。 石川試薬は、穏やかな条件下において一級アルコールを高収率でフッ化アルキルに変換するために頻用される。しかし、二級、三級のアルコールでは脱離反応によりアルケンを副生する。 (ja)
- Ishikawa's reagent is a fluorinating reagent used in organic chemistry. It is used to convert alcohols into alkyl fluorides and carboxylic acids into acyl fluorides. Aldehydes and ketones do not react with it. The reagent consists of a mixture of N,N-diethyl-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)amine and N,N-diethyl-(E)-pentafluoropropenylamine in varying proportions. The active species is the hexafluoropropylamine; any enamine is converted into this by the hydrogen fluoride byproduct as the reaction proceeds. (en)
- El reactivo de Ishikawa es un agente fluorante utilizado en síntesis orgánica. Se utiliza para convertir alcoholes en o ácidos carboxílicos en . El reactivo consiste en una mezcla de N,N-Dietil-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilamina y dietil-(E)-pentafluoropropenilamina en diferentes proporciones. Los compuestos carbonílicos no reaccionan con él. (es)
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| - El reactivo de Ishikawa es un agente fluorante utilizado en síntesis orgánica. Se utiliza para convertir alcoholes en o ácidos carboxílicos en . El reactivo consiste en una mezcla de N,N-Dietil-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilamina y dietil-(E)-pentafluoropropenilamina en diferentes proporciones. Los compuestos carbonílicos no reaccionan con él. El reactivo de Ishikawa es una alternativa más viable que el trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST), ya que es más estable y se prepara de reactivos inocuos y menos costosos. Se trata de un perfeccionamiento al (consiste en el aducto del clorotrifluoroetileno y la dietilamina) el cual debe ser preparado en tubo cerrado y debe conservarse por algunos días en refrigeración. La reacción presenta rendimientos óptimos con alcoholes primarios, ya que los alcoholes secufdarios y terciarios presentan reacciones secundarias que producen alquenos o éteres. (es)
- Ishikawa's reagent is a fluorinating reagent used in organic chemistry. It is used to convert alcohols into alkyl fluorides and carboxylic acids into acyl fluorides. Aldehydes and ketones do not react with it. The reagent consists of a mixture of N,N-diethyl-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)amine and N,N-diethyl-(E)-pentafluoropropenylamine in varying proportions. The active species is the hexafluoropropylamine; any enamine is converted into this by the hydrogen fluoride byproduct as the reaction proceeds. Ishikawa's reagent is a popular alternative to the DAST reagent, since it is shelf-stable and easily prepared from inexpensive and innocuous reagents. It is an improvement on Yarovenko's reagent, the adduct of chlorotrifluoroethylene and diethylamine, which must be prepared in a sealed vessel and once prepared keeps only for a few days, even in the refrigerator. The reagent is mostly used to convert primary alcohols to alkyl fluorides under mild conditions with high yield. However, secondary and tertiary alcohols give a substantial amount of alkenes and ethers as side products. (en)
- 石川試薬（いしかわしやく）とは、有機合成化学で用いられるフッ素化のための試薬。アルコールをフッ化アルキルに変えたり、カルボン酸を酸フッ化物に変えたりする作用を示す。1979年、東京工業大学教授のらによって開発された。CAS登録番号は309-88-6。 石川試薬はN,N-ジエチル(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)アミン（ヘキサフルオロプロピルジエチルアミン、Et2N-CF2-CHF-CF3）とN,N-ジエチル((E)-ペンタフルオロプロペニル)アミン（Et2N-FC=FC-CF3）からなる混合物で、前者が反応活性種である。後者のエナミンは反応の進行によって発生するフッ化水素の作用で前者のアミンに変わる。 石川試薬は三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (DAST) の代替として良く知られる。安価で無毒な原料から容易に合成でき、しかも安定に保管できるという利点がある。とジエチルアミンの付加体である Yarovenko試薬の改良版にあたる。Yarovenko試薬は、ひとたび調製すると密栓できる容器に入れて冷蔵庫中で保管しても数日しかもたなかった。 石川試薬は、穏やかな条件下において一級アルコールを高収率でフッ化アルキルに変換するために頻用される。しかし、二級、三級のアルコールでは脱離反応によりアルケンを副生する。 (ja)
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