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Enantioselective synthesis, also called asymmetric synthesis, is a form of chemical synthesis. It is defined by IUPAC as "a chemical reaction (or reaction sequence) in which one or more new elements of chirality are formed in a substrate molecule and which produces the stereoisomeric (enantiomeric or diastereomeric) products in unequal amounts." Enantioselective synthesis is a key process in modern chemistry and is particularly important in the field of pharmaceuticals, as the different enantiomers or diastereomers of a molecule often have different biological activity.

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  • تخليق انتقائي تماثلي (ar)
  • Síntesi asimètrica (ca)
  • Asymetrická syntéza (cs)
  • Enantioselektive Synthese (de)
  • Síntesis asimétrica (es)
  • Enantioselective synthesis (en)
  • Synthèse asymétrique (fr)
  • Sintesi asimmetrica (it)
  • Asymmetrische synthese (nl)
  • 不斉合成 (ja)
  • Synteza asymetryczna (pl)
  • Síntese assimétrica (pt)
  • Enantioselektiv reaktion (sv)
  • Стереоселективный синтез (ru)
  • 不对称合成 (zh)
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  • La síntesi asimètrica, també anomenada síntesi quiral o síntesi enantioselectiva, és una síntesi orgànica que preserva, introdueix o afavoreix una quiralitat desitjada. Això és important en el camp dels medicaments perquè els diferents enantiòmers o diastereoisòmers d'una molècula tenen habitualment una activitat biològica diferent. Els principals tipus de síntesi asimètrica són les síntesis: * diastero-selectives; * enantio-selectives; * estoquiomètriques; * catalítiques. (ca)
  • La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. (fr)
  • La sintesi asimmetrica, chiamata anche sintesi chirale, enantioselettiva o stereoselettiva, è una reazione chimica in cui vengono formati uno o più nuovi elementi di chiralità in una molecola favorendo la produzione di un dato stereoisomero. Ciò è importante nel campo della sintesi farmaceutica, dato che differenti enantiomeri o diastereomeri di una molecola possiedono spesso differente attività biologica. Va notato che l'efficienza del processo di una sintesi enantioselettiva può essere molto elevata, ma mai prossima al 100% e la successiva purificazione dell'enantiomero desiderato è normalmente molto complessa e spesso non realizzabile. (it)
  • Стереоселекти́вный си́нтез (хира́льный си́нтез, асимметри́ческий си́нтез, энантиоселекти́вный си́нтез) — это химическая реакция (или последовательность реакций), в ходе которой образуются стереоизомерные продукты (энантиомеры или диастереомеры) в неравных количествах. Методология стереоселективного синтеза играет важную роль в фармацевтике, поскольку различные энантиомеры и диастереомеры одной молекулы часто имеют различную . (ru)
  • Síntese assimétrica, também chamada de síntese enantiosseletiva, síntese quiral ou síntese estereosseletiva, é definida pela IUPAC como a reação química (ou sequência de reações), em que um ou mais de novos elementos de quiralidade são formados numa molécula de substrato, e que produz produtos estereoisoméricos (enantioméricos ou diastereoisoméricos) em quantidades desiguais. (pt)
  • En enantioselektiv reaktion är en kemisk reaktion vars produkt enbart förekommer i en av sina båda enantiomerformer. Så är fallet med många enzymreaktioner. Detta uppnås även med asymmetrisk syntes, som bland annat används i framställning av vissa läkemedelssubstanser. (sv)
  • التخليق الانتقائي التماثلي والذي يُسمى أيضاً التصنيع الكايرالي أو التصنيع غير المتماثل أو الاصطناع اللامتناظر أو التصنيع باختيار المقابل الضوئي هو يُنتج مركباً له تماثل ضوئي محدد. وتنتج الكائنات الحية جزيئات كايرالية تستخدم لعمليات الفصل الكايرالية، ولكن يستخدم نصفها لفصل المخاليط الراسمية. ونظرا لارتفاع تكلفة علميات الفصل الراسمية فإنه يفضل إنتاج المركبات الكارالية الصحيحة من المرة الأولى. والشئ المشترك بين طرق التصنيع الكايرالي هو . وأحد هذه الطرق هو استخدام كايرال ليجند. حيث تقوم معقدات الليجند بحجب أماكن الهجوم، تاركة الأماكن المراد عمل التفاعل عندها فقط متاحة. أمثلة: (ar)
  • Asymetrická syntéza, také nazývaná enantioselektivní syntéza, je druh chemické syntézy. IUPAC ji definuje jako chemickou reakci (nebo řadu reakcí), v níž je ve výchozí látce obsaženo jedno nebo více center chirality a při níž vznikají stereoizomerní (enantiomerní nebo diastereomerní) produkty v rozdílných množstvích. Zjednodušeně jde tedy o metodu syntézy, při níž je upřednostňován vznik určitého enantiomeru nebo diastereomeru. (cs)
  • Enantioselective synthesis, also called asymmetric synthesis, is a form of chemical synthesis. It is defined by IUPAC as "a chemical reaction (or reaction sequence) in which one or more new elements of chirality are formed in a substrate molecule and which produces the stereoisomeric (enantiomeric or diastereomeric) products in unequal amounts." Enantioselective synthesis is a key process in modern chemistry and is particularly important in the field of pharmaceuticals, as the different enantiomers or diastereomers of a molecule often have different biological activity. (en)
  • Die enantioselektive Synthese ist eine chemische Synthesemethode. Sie zielt darauf ab, eine chemische Synthese zugunsten der Erzeugung eines bestimmten Enantiomers gegenüber einem anderen zu steuern. In der Synthese von Naturstoffen, die oft chiral sind, ist die enantioselektive Synthese ein unentbehrliches Hilfsmittel. (de)
  • La síntesis asimétrica, también denominada síntesis quiral o síntesis enantioselectiva,​ es una síntesis química que preserva, introduce o favorece una quiralidad deseada. La IUPAC lo define como una reacción química (o secuencia de reacción) en la que se forman uno o más elementos nuevos de quiralidad en una molécula de sustrato y que produce los productos estereoisoméricos (enantioméricos o diastereoisoméricos) con un exceso enantiomérico.​ (es)
  • 不斉合成(ふせいごうせい)とは化学的な処理過程のひとつ。光学活性(キラル)な物質を作り分けることである。 光学活性な物質とは、分子構造が非対称なために鏡写しの構造をとった分子(鏡像体、エナンチオマー)が元の分子とは異なる物質のことである。これらは、化学反応性や物性がほぼ等しいため分離が困難であるが、生体への作用はまったく異なっている場合がある。そのため、鏡写しの分子のうち有用な物質を選択的に合成することが医薬品、農薬の開発に大きな貢献をした。 光学活性な化合物の合成手法としては、ジアステレオ選択的な方法とエナンチオ選択的な合成方法がある。ジアステレオ選択的な方法とは、すでに不斉の要素を持つ化合物に対して反応を行うことで、一方のジアステレオマーを優先的に合成する方法である。 エナンチオ選択的な方法とは、不斉の要素を持たない化合物に対して反応を行うことで、一方のエナンチオマーを優先的に合成する方法である。野依良治は不斉な配位子を持つ金属錯体を触媒として、不斉要素を持たない化合物のエナンチオ選択的還元反応において有用な方法を開発し、2001年のノーベル化学賞を受賞している。 (ja)
  • Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami). W organizmach żywych większość reakcji są to reakcje asymetryczne, prowadzące do enancjoselektywnego wytwarzania nowych cząsteczek chiralnych. (pl)
  • Asymmetrische synthese, ook stereoselectieve synthese of enantioselectieve synthese genoemd, is een chemische synthese waarbij uit een niet-chiraal molecuul een chiraal molecuul wordt bereid met een welbepaalde ruimtelijke structuur. De term wordt ook gebruikt om een reactie aan te geven waarbij een op zich niet chirale plaats in een molecule, via de chiraliteit op een andere plek in het molecule, toch tijdens een reactie een bepaalde chiralteit verkrijgt. Asymmetrische synthese brengt dus een, of meer dan een, chiraal centrum in het molecuul in en de synthese is selectief voor een van de mogelijke stereo-isomeren of enantiomeren, ten koste van de andere die minder of helemaal niet gevormd worden. (nl)
  • 按照IUPAC的定义,不对称合成(enantioselective synthesis、asymmetric synthesis),也称手性合成、立体选择性合成、对映选择性合成,是研究向反应物引入一个或多个具手性元素的化学反应的有机合成分支。按照Morrison和Mosher的定义,不对称合成是“一个有机反应,其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元”。这里,反应剂可以是化学试剂、催化剂、溶剂或物理因素。 不对称合成目前在药物合成和天然产物全合成中都有十分重要的地位。但无疑,现在最完善的不对称合成技术,要数存在于生物体内的酶。能否实现像酶一样高效的催化体系,是对人类智慧的挑战。 一般地讲,一个不对称合成可以算作成功的标准是: * 高的ee(对映体过量百分数); * 手性试剂易得,最好可以循环使用; * R与S异构体都可以分别制得; * 最好是催化性的合成。 立体化学控制有三种方法: * 底物控制():手性的底物与非手性的试剂反应; * 试剂控制:非手性的底物与手性试剂反应—、; * 双不对称反应:对映体纯底物与对映体纯试剂发生反应。 有时手性拆分也被算作不对称合成的一种。 此外,针对手性的来源,有人把不对称合成分为普通不对称合成和绝对不对称合成。 (zh)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Auxiliary_general_scheme.png
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Noyori_Asymmetric_Hydrogenation_Scheme.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Sharpless_Oxyamination_Scheme.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Thalidomide-structures.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Chirality_with_hands.svg
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